12 января 1483 года сын Великого князя московского и Всея Руси Ивана III Иван Иванович (Иван Молодой) женился на Елене  – дочери молдавского господаря Штефана III Великого и его жены Евдокии Олельковны. 

Невеста по месту ее происхождения была прозвана Елена Волошанка.

Этот брак играл по замыслу двух выдающихся правителей своего времени молдавского господаря и московского князя важнейшую роль в сдерживании турецко-татарской угрозы для обоих государств.

Год рождения Елены неизвестен. Переговоры о ее браке с Иваном Молодым заняли несколько лет. Требовалось получить специальное благословение церкви, поскольку Иван Молодой приходился невесте троюродным братом. Несмотря на это затруднение, брак между детьми незаурядных правителей двух православных государств был заключен.

Сам брак начался достаточно удачно. Уже 10 октября 1483 года у Елены родился сын Дмитрий.

Но уже вскоре между Еленой Волошанкой и новой женой Ивана III Софьей Палеолог (происходившей из семьи византийских императоров) произошел первый конфликт. Поводом послужили драгоценности, принадлежавшие покойной первой жене Ивана III. По обычаю они должны были достаться жене старшего сына покойной, но не знавшая об этом Софья Палеолог отдала их своим родственникам. Драгоценности передали Елене Волошанке.

Иван Молодой был безусловным наследником престола  Великого Московского княжества. Однако он заболел и в 1490 году скончался. После этого при московском дворе началось соперничество между двумя партиями, выступавшими за признание наследником, соответственно сына Елены Дмитрия и сына Софьи Василия.

Первоначально успех сопутствовал партии Елены Волошанки. В 1497 году Дмитрия венчали на великокняжеский престол, а вскоре Василия и Софью взяли под стражу по обвинению  в попытке мятежа. Но ситуация быстро изменилась (возможно, в связи с охлаждением в отношениях между Москвой и Молдавским княжеством). Софью и Василия вернули ко двору, Василия венчали на престол, а против Елены и ряда ее сторонников выдвинули обвинение в принадлежности к ереси жидовствующих.

В 1502 году Елена Волошанка была заключена под стражу вместе с Дмитрием, а в январе 1505 года, умерла, по-видимому, была убита. Потомки Штефана Великого так и не попали на российский  престол.