Родился 10 июля 1947 года в городе Кишиневе. Окончил отделение клоунады, речевых и музыкально-эксцентрических жанров Московского государственного училища циркового и эстрадного искусства.

С 1965 по 1969 гг. - артист разговорного жанра в Москонцерте.
В 1970 году работал в оркестре Саульского "ВИА-66".
В 1974 году перешел на работу в Ленконцерт.
В 1977 году стал лауреатом Всесоюзного конкурса артистов эстрады.
С 1982 по 1986 год - вместе с Р. Казаковым и В. Винокуром играл в эстрадном спектакле "Нет лишнего билетика?"
С 1991 года - вместе с Юрием Стояновым работал в программе "Адамово яблоко" в рубрике "Анекдоты от Адама до наших дней".
С 1993 года с Юрием Стояновым делал собственную программу "Городок".
С 1993 года работал в студии "Позитив TV".

Народный артист Российской Федерации (2001).

Написал книгу "Жизнь как песТня", а также половину книги "До встречи в "Городке".

Олейников стал знаменит благодаря десяткам ролей в театре и кино. Также актер был известен зрителям по программе "Городок", бессменным ведущим которой вместе с Юрием Стояновым он был на протяжении десятков лет.

Последней работой в кинематографе для Олейникова стал фильм "Мексиканский вояж Степаныча", работу над которым он закончил в 2011 году.

Илья Олейников "Подражание Высоцкому". 2006г.

Ушёл из жизни 11 ноября 2012 года.