Набираться сексуального опыта Чарли начал с шестнадцати лет. Невинность он потерял в папином лимузине "Линкольн" (его отец - известный киноартист Мартин Шин). И расплатился с проституткой... кредитной карточкой отца. Разобиженная ночная бабочка рассказала журналистам о безобразном поступке Чарли. Разразился скандал.

Прошли годы. Чарли Шин стал известным, превзойдя по популярности отца, но продолжал встречаться с продажными женщинами. И не скрывал этого никогда: "Никаких обязательств и обещаний. Качественный секс, расплата и расхождение в разные стороны". Как-то Чарли прихвастнул, что "снял" не менее пяти тысяч ночных бабочек, потом признался, что прихвастнул, но за тысячу ручается.

Несколько раз он пытался жениться на обыкновенных девушках, но из этого ничего не вышло, так как Чарли заставлял их заниматься "нестандартным" сексом и проявил свои садистские наклонности: бил, калечил своих женушек. Затем судился и терял на разводе очень большие деньги. "Не знаю, - пожаловался он однажды журналистам, - может, мне просто не повезло и я не встретил ту единственную, которая меня устроила бы на все сто? А может, мне просто нравится платить за любовь? В этом ритуале есть что-то завораживающее".