Эта старая неприметная улочка в центре города раньше (с 1834 года) называлась Килийской. В начале XIX века здесь была окраина города, отсюда вели дороги к городам южного направления, в том числе и к Килие. В далёком прошлом это был крупный и преуспевающий портовый город Южной Бессарабии на берегу Дуная. Со временем в нём обосновались бежавшие из России казаки-старообрядцы. Часть старообрядческих семей осела в Кишинёве. Скорее всего, отсюда и такое название улицы – Килийская.

Большая часть домов середины XIX века была буквально стёрта с лица земли во время войны. До наших дней на улице сохранилось всего несколько таких домиков.

В 1944 году бывшую Килийскую переименовали в улицу Льва Толстого. Лев Николаевич Толстой (1828—1910) посетил Кишинев первый раз в марте 1854 года проездом в Бухарест. Тогда он, подпоручик-артиллерист, был прикомандирован к одной из воинских частей, дислоцированных в Валахии. В сентябре того же года на обратном пути Л. Н. Толстой снова заехал в Кишинев, где в то время находилась штаб-квартира командующего его армией. Пробыл молодой офицер в нашем городе около двух месяцев. В Кишиневе Л. Н. Толстой задумал выпускать журнал «Военный листок» («Солдатский вестник»), издание которого Николай I запретил.

В Кишиневе тайно перепечатывалось и распространялось среди рабочих, солдат и интеллигенции значительное количество запрещенных царским правительством статей и обращений Л. Н. Толстого. 10 ноября 1910 года, в день смерти великого писателя, прогрессивная общественность послала сочувственную телеграмму семье Толстого. На другой день в городе была распространена специальная листовка, извещавшая о смерти писателя и призывавшая временно прекратить работу и учебу, чтобы почтить память Л. Н. Толстого. Сотни рабочих и учащихся откликнулись на этот призыв.

Отсюда – вправо от улицы Измаильской (чуть ниже перекрёстка с улицей Бернардацци) и была проложена улица Килийская.

В последнее время в верхнем участке улица начала активно застраиваться. Старые дома постепенно сносят.

Но пока тут можно встретить жилые дома начала ХХ века, построенные в стиле модерн с использованием элементов народной архитектуры.

А за этими домиками начала ХХ века виднеется жилой комплекс уже ХХI века.

В память о пребывании Льва Толстого в Кишинёве на боковом фасаде дома №23 на перекрестке улиц Толстого и Букурешть в 1994 году была установлена мемориальная доска с горельефом писателя. К сожалению, через некоторое время бронзовый горельеф был похищен. Вскоре его восстановили, но уже в камне.

Кишинёвский скульптурный портрет не имеет ничего общего с каноническим обликом классика – нет ни привычной всем бороды, ни рубахи-толстовки. Перед нами аккуратно стриженый молодой человек в военном мундире, в котором не каждый распознает великого писателя.

К сожалению, дом, в котором жил Лев Николаевич в течение 2-х месяцев, не сохранился. «Живу в Кишинёве в приличной квартире, с фортепиано», — писал он своей тетушке Т. А. Ергольской. «Город провинциальный, красивый, оживленный по случаю приезда великих князей: Николая и Михаила…» Многочисленные кишинёвские балы возмущали Толстого: ведь в это время в Крыму велись кровопролитные бои. На одном из таких балов подпоручик Толстой и подал прошение перевести его в осаждённый Севастополь. 2 ноября 1854 года он выехал из Кишинёва в Севастополь.

За перекрёстком с улицей Букурешть улица становится почти пешеходной: внизу, у пересечения с центральным проспектом – тупик. Благодаря этому улочка здесь тихая, уютная, тут сохранилась довольно широкая тротуарная часть.

На участке между улицами Букурешть и 31 августа старые домики чередуются с новостроями.

Тут сохранился еще один жилой дом конца XIX века. Построен в стиле эклектики.

Пройдя квартал вперёд по улице 31 августа 1989 года слева можно увидеть Чуфлинскую церковь, а направо будет выезд на виадук к Ботанике.

А это – боковой фасад доходного дома Когана.

Чуть ниже по улице – доходный дом начала ХХ века. Это здание бывшего детского приёмника-распределителя по Толстого,39. Обратите внимание на состав каменной кладки: то бут, то ровный кирпич. Наверное, следы послевоенного восстановления. Здесь сплошные решётки на окнах, достойны внимания кованые решётки балконов.

Еще один доходный дом с магазином начала ХХ века. Известно, что в 1940-е года этот дом принадлежал Еврейской больнице. Вдали, в глубине двора, просматривается один из золотых куполов Чуфлинской церкви.

Около одного из новостроев был установлен памятник Строителю. Очевидно, от благодарных жильцов этого нового многоквартирного дома, расположенного перпендикулярно улице Толстого. Центральный проспект совсем рядом.

По центру следующего снимка – место бывшего перекрёстка улицы Л.Толстого с проспектом Штефана чел Маре. Эта длинная 9-этажка перегородила выезд с Толстого на центральный проспект. Случилось это в 1970-е годы. Через дорогу – похожая многоэтажка, за которой продолжение улицы Толстого вниз.

Тут можно увидеть остатки несуществующего уже пешеходного перехода на также несуществующем уже перекрёстке улицы Толстого и бульвара Штефана чел Маре.

Нижняя часть улицы в последнее время активно застраивается многоэтажными жилыми домами.

Недавно этот домик под № 70 таинственным образом исчез из списка городских памятников архитектуры. Передняя фасадная стена – это всё, что от него осталось.

Этот участок улицы проходит по старому району нижней части города – Гуцулёвке, возникшему в XVIII веке на тогдашней окраине Кишинёва по специальному распоряжению. Заселён он был людьми определённых профессий, которым даровались всевозможные льготы – таможенниками, ремесленниками, купцами.

Тут же находилась Гуцулёвская синагога. После войны и до конца 70-х в её полуподвалах действовала баня.

Дом на следующей фотографии – ещё одна преграда на пути улицы. Почти сразу за ним установлен шлагбаум и улица становится практически пешеходной.

На самом нижнем участке улицы по правой стороне начинаются торговые ряды, плавно переходящие в вещевой, так называемый, Тираспольский рынок.

За время своего существования улица сменила три названия. С 1918 по 1940 годы она называлась Albert Thomas.