Персонал частной клиники, куда попал Джек, специализирующейся на наркозависимости и психиатрической реабилитации, отказался рассказать, с каким диагнозом поступи к ним младший Осборн. Но внимательные зрители телешоу «Семейка Осборнов» на канале MTV моги заметить момент, когда Оззи выговарива сыну, застав его за курением гашиша.

Несмотря, что Джек не дотягивает четырех лет до возраста. Когда ему будет разрешено законом пить в общественных местах, он признавался, что любит «выйти с друзьями где-нибудь хорошо надраться». Его сестра Келли рассказывала, как вытаскивала брата из клуба, когда тот позвонил ей и сказал, что слишком пьян, чтобы добраться домой самостоятельно.

Кроме того, у Джека началась бессоница и депрессия после первых же серий «Семейки Осборнов». Так что он был вынужден принимать антидепрессанты. Ему было сложно смириться со свалившейся на него славой. «Теперь не знаешь, кто для тебя настоящий друг,» говорил Джек. «С этими шоу теряешь свою анонимность. Я больше не могу спокойно выйти на улицу. Люди на улицах кричат, что ненавидят меня».

По поводу наркотиков Джек сказал, что если взять сотню семнадцатилетних подростков, то 85 из них скажут, что относятся к наркоте положительно. «Люди думают, что я должен быть образцом для подражания. А я и есть такой, потому что их дети делают то же, что и я».