В 1992 г в концертном зале "Россия" состоялась презентация первого компакт-диска "Holyday" и большой концерт, с трансляцией на четырех каналах центрального телевидения, после чего началась активная гастрольная деятельность, успешно продолжающаяся до настоящего времени.

Прекрасные от рождения вокальные данные, усердие, целеустремленность позволили провинциалу из Пензы покорить сначала Москву, Россию,а затем и весь мир. Певец побывал почти во всех крупных городах России ближнего Зарубежья. Кроме того он неоднократно выступал с концертами в CША, Израиле, Канаде, Германии,Чехии, Словакии, Венесуэле и др.

А сначала был детский церковный хор, пензенское культпросветучилище и, наконец, Гнесинка, которая не принимала его с потрясающим упорством десять лет подряд. Но и эти десять лет не прошли даром. Дворник-артист-вокалист: с утра - метла, вечером - все фешенебельные рестораны Москвы открывали свои двери перед Пенкиным. Так началось восхождение Звезды.

С одиннадцатой попытки (так называется фильм о Сергее Пенкине, снятый режиссером И. Клебановым) - именно с нее начался новый этап в его жизни : Гнесинское училище, наконец, открыло свои врата для обладателя голоса с неповторимым по своей широте диапазоном-4 октавы .

Песенный репертуар огромен и очень разнообразен. Произведения русской и зарубежной классики, народные песни в современной обработке, популярные песни зарубежной эстрады, произведения отечественных композиторов, в том числе собственные.

Его концерт - это настоящий спектакль, где певец предстает в самых неожиданных образах. Помимо ярких вокальных данных важную роль в создании сценических образов играют костюмы, разработке которых уделяется большое внимание. Традицией стали ежегодные концерты , проходящие в начале февраля. Как правило, к ним бывают приурочены выпуски компакт-дисков. На сегодняшний день их уже 10 - "Holyday", "Вспомни", "Танцующий ветер". "Странник в ночи", "Возьми мою любовь", "Как много девушек хороших", "Не оставляй меня", "Триумф Дон-Жуана". "Мистер Икс"."День и ночь".

Планируется выпуск концертного альбома "История любви",записанного 4 февраля 2001 года в ГЦКЗ "Россия"