Сергей Филиппов пытался поступить в балетное училище при Большом театре в Москве, но опоздал на вступительные экзамены. Пропустил он и поступление в хореографическое училище в Ленинграде. Тогда Филиппов подал документы в эстрадно-цирковой техникум, куда он и был принят.

Карьера балетного танцора оборвалась вскоре после окончания университета. Во время одного из выступлений ему неожиданно стало плохо, врачи констатировали сердечный приступ и порекомендовали уйти из балета.

Тогда Филиппов поступил в эстрадный театр-студию, и там его заметил режиссер Николай Павлович Акимов. У Акимова Филиппов играл в основном комедийные роли. Успех молодого актера на сцене был замечен кинематографистами. В 1937 году Филиппов сыграл маленькую роль в картине в картине "Падение Кимас-озера". После этого роли в кино посыпались одна за другой: "Волочаевские дни" (1937), "Член правительства" (1939), "Выборгская сторона" (1939), "Яков Свердлов" (1940), "Новые похождения Швейка" (1943), "Беспокойное хозяйство" (1946), "Золушка" (1947).

Комиков в советском кинематографе в то время было мало, и поэтому Филиппов был необычайно популярен. Ярче всего талант актера раскрылся в 1950-е годы, когда он начал сниматься у Рязанова и Гайдая.

Картина "Карнавальная ночь" Эльдара Рязанова была снята по подобию музыкальных комедий Александрова 30-х годов. В "Карнавальной ночи" Филиппов сыграл "лектора из общества по распространению". До этого он уже был широко известен публике по роли укротителя Казимира Алмазова из картины "Укротительница тигров".

В первый раз на съемки "Карнавальной ночи" к Рязанову Филиппов приехал нетрезвым. Рязанов сильно не разозлился. Он считал, что это поможет актеру лучше справиться с ролью. Однако лектор Филиппову не давался. Рязанов злился, даже выгнал актера и собирался уже вычеркнуть эту роль из сценария. Но через некоторое время Филиппов вернулся совершенно трезвым и блестяще сыграл роль, которая стала одной из легенд отечественного кинематографа.

Следующей совместной работой Рязанова и Филиппова стала картина "Девушка без адреса". Там актер исполнил роль Комаринского. Зрители никогда не забудут его уморительный дуэт с Зоей Федоровой: "Масик! Кусик! Чего хочет Масик? Масик хочет водочки!..."

Эльдар Рязанов впоследствии вспоминал: "Роль не шла, не шла, не шла... И я тихонечко попросил ассистента режиссера, что бы она принесла четвертинку водки, не больше. И мы дали Сергею Николаевичу ее выпить, и он все чудесно сыграл".

В 1973 году Рязанов начал снимать "Невероятные приключения итальянцев в России". Итальянцы настаивали на том, чтобы роль "хромого" сыграл Сергей Филиппов. Однако Рязанов был категорически против. Он выбрал на эту роль Евгения Евстигнеева. Почему Рязанов не захотел работать с Филипповым - неизвестно. Но после смерти актера в 1997 году Рязанов встретился с сыном Филиппова Юрием и сказал: "Да, Юра, ваш отец очень любил выпить". Возможно, это и стало причиной разрыва их творческих взаимоотношений.

Триумфом Филиппова как киноактера была совместная работа с Леонидом Гайдаем. Нина Гребешкова, вдова режиссера, вспоминает: "У Гайдая был свой "круг" актеров - Вицин, Никулин, Пуговкин, Куравлев...с которыми он сходился не только как режиссер, но и как человек. Приступая к новой картине, Леня садился за стол и, прежде всего, составлял список актеров, которых хотел бы занять. Обычно этот список колебался от двадцати до тридцати фамилий. После выхода на экраны картины "12 стульев", в этом списке всегда значился Сергей Николаевич. Более того, Гайдай занял Филиппова во всех своих последующих постановках".

Многие думают, что "12 стульев" - это первая совместная работа Филиппова и Гайдая. Однако это не так. В картине "Жених с того света" с Ростиславом Пляттом и Георгием Вициным, которая была снята еще до экранизации романа Ильфа и Петрова, Филиппов сыграл эпизодическую роль управдома. Когда картина была уже готова, ее попросили сократить вдвое, и Гайдай, в числе прочих, вырезал и эпизод с Филипповым. После этого актер и режиссер не общались около 10 лет.

Тогда Гайдай сказал Филиппову: "Сергей Николаевич, у нас, к сожалению прежде не получалось творческого контакта, но я Вам обещаю, что если я буду снимать "12 стульев", роль Кисы Воробьянинова получите Вы".

Нина Гребешкова вспоминает, что "Сергей Николаевич радовался роли, как ребенок. Работал, что называется за двоих. И это несмотря на страшные головные боли, какие он тогда испытывал. Ему была сделана операция по трепанации черепа. Роль училась с трудом. Жизнь была его на волоске. Однако он сам себе не позволял халтурить. Единственное, где он воспользовался услугами "дублера" это была эксцентрическая драка Кисы и отца Федора, Сергея Николаевича заменил сам Леня (Гайдай)".

Интересно, что спустя 9 дней после начала съемок картины, работа была остановлена. Дело в том, что первоначально Бендера должен был играть Александр Белявский. Но Филиппов "переигрывал" Белявского по актерской фактуре, и картина получалась скорее про Кису, чем про Бендера.

За время съемок "12 стульев" Сергей Николаевич не позволил себе ни разу выпить. К каждой роли, даже самой незначительной, он подходил очень ответственно. "К примеру, роль шведского посла или гостя из картины "Не может быть", роли сами по себе маленькие, но так как их сыграл Филиппов так их не сыграл никто бы," - говорит Нина Гребешкова.

Последней работой Филиппова в кино была маленькая роль в картине Леонида Гайдая "Частный детектив, или операция "Кооперация" в 1989 году. Через полгода Филиппова не стало.

Коллеги Сергея Николаевича вспоминают его с большим уважением и теплом. Михаил Пуговкин говорит: "Я очень любил сниматься с Сергей Николаевичем.... В зрительской и моей памяти его светлый облик талантливого артиста остался навсегда. Он был лучшим моим партнером".

"Он был очень скромным и застенчивым человеком. Он ненавидел эту свою популярность. Не любил, когда лезли в его личную жизнь. Сергей Николаевич говорил, что есть профессия, и есть жизнь. "Смотрите на меня, любуйтесь мною, восхищайтесь, пожалуйста, но только в кино, а в личной жизни дайте жить спокойно",- это были его слова," - вспоминает Нина Гребешкова.

А Игорь Дмитриев отмечает: "Наверное, я не смогу рассказать очень много о нем. Тем не менее, в моей памяти он остался блистательным артистом. Я имел счастье работать с ним в кино. Это были фильмы: "Зайчик", где он потрясающе играл директора театра, а следующая наша работа была в фильме "Летучая мышь". У меня с ним были достаточно добрые отношения, и мне всегда льстило то, что он примечал меня как актера. Его похвалы в мой адрес всегда радовали меня и в какой-то степени окрыляли".